Ну, я бы тут сказал, что не отрисовывать надо, а раскладывать. Это если Вы именно JLabel хотите использовать. То есть или отрисовывать целиком и полностью картинку, вместе с подложкой и метками - тогда JLabel вроде как не при чем, разве что как рендереры использовать - или писать свою раскладку (но тогда будут нюансы с ориентацией текста под углом, если это надо).

Насчет раскладки - есть вот такая статья: http://skipy.ru/technics/layouts.html. Там как раз есть пример круговой раскладки. Но в общем случае решение зависит от исходной задачи. А Вы пока сформулировали кусочек решения этой исходной задачи, в который Вы уперлись.